Comentario

La conquista continental dejó despobladas y empobrecidas a las grandes Antillas, que no pudieron emprender la colonización de otras islas del Caribe, tal como parecía ser su destino inicial. Quedaron, así, infinitas islas deshabitadas o con escasos indígenas, que fueron ocupadas por otras potencias europeas, de lo que vino a resultar que el Caribe se convirtiera en la primera gran frontera americana. La Corona fortaleció las grandes islas, otorgándoles la misión de puerta de entrada y salida de las Flotas, lugar de paso y antemural defensivo del Continente.
Santo Domingo consolidó su Audiencia desde 1528, con jurisdicción en casi todos los territorios circuncaribes. Durante el segundo cuarto del siglo XVI, la Isla vivió el levantamiento del cacique indígena Enriquillo, sometido en 1533, cuando se ratificó la prohibición de esclavizar a los indios y se prometieron tierras a los sublevados. Características de Santo Domingo, durante el resto del siglo XVI, fueron la extinción de la población indígena, sustituida por la africana; la desaparición de la minería aurífera de aluvión; el incremento de la producción azucarera y ganadera, y una ruralización progresiva. La escasa vida económica de las poblaciones españolas, basada en la caña azucarera, la ganadería y el jengibre, terminó con la vida urbana, excepto en la capital, donde seguían actuando el Gobierno, la Audiencia y la cultura (Universidad Pontificia de Santo Tomás). Los corsarios franceses realizaron numerosos asaltos a las villas costeras y los contrabandistas ingleses descubrieron las ventajas de intercambiar esclavos por azúcar y cueros, especialmente a partir de la experiencia de John Hawkins en 1563. A fines de la centuria los "perros del mar" ingleses golpearon duramente la isla; Drake tomó y saqueó la capital dominicana en 1586. Ante la indefensión de los pobladores se decidió en 1605 despoblar la costa norte, trasladando al interior los vecinos de Montechristi, Puerto Plata, Bayahá y Yaguana, y exterminar su ganadería (la que no pudo trasladarse fue sacrificada), para evitar que sirviera de apoyo a los extranjeros. En 1625, se desalojó a los ingleses y franceses establecidos en la isla de San Cristóbal, que pasaron a poblar La Tortuga, convertida desde entonces en la guarida de los bucaneros y filibusteros y en la base de la penetración francesa en la costa occidental dominicana. El tratado de Ryswick, de 1697, reconoció la pertenencia a Francia de dicha zona, que pasó a llamarse Saint Domingue (Haití). El Santo Domingo español apenas pudo vivir del situado.

Cuba siguió el mismo camino que Santo Domingo: despoblamiento de naturales (acentuado por algunas campañas de represión contra los levantamientos que se produjeron en Baracoa) y de españoles (que pasaron al Continente); aumento de la esclavitud; ruralización progresiva y ataques de piratas y corsarios. El pirata hugonote Jacques Sore llegó a saquear Santiago y La Habana en 1554 y 1555. La economía insular se basaba igualmente en el azúcar, el ganado y alguna agricultura de subsistencia, como la yuca y el plátano. La organización del sistema de flotas, en 1561, evitó que Cuba tuviera una agonía semejante a la dominicana, ya que su posición estratégica (próxima al Canal de la Bahama, por donde regresaban las flotas a España) obligó a reforzarla, considerándose La Habana una pieza esencial del sistema defensivo del Caribe. Se construyeron fortificaciones (Antonelli y Texada hicieron el castillo de la Punta y el Morro) y se la dotó de un situado. Cuba fue base de la expedición de Meléndez de Avilés a la Florida en 1565, realizada con el objetivo de expulsar a los hugonotes asentados allí para despejar la ruta del Canal de la Bahama. Durante el siglo XVII, Cuba continuó siendo base del sistema defensivo de las flotas y vivió una continua pesadilla de ataques de corsarios ingleses, holandeses y franceses. La armada holandesa de Pieter Pieterszoon Heyn o Piet Heyn se apoderó, en 1628, de la flota de la plata mexicana en la bahía de Matanzas. Posteriormente los filibusteros, especialmente el Olonés y Morgan, asolaron sus ciudades portuarias, por lo que se estableció un corso defensivo desde 1670. A fines de esta centuria, la economía azucarera y tabaquera, firmemente asentada en la isla, inició un ascenso vertiginoso.

Puerto Rico sufrió los mismos problemas que las islas hermanas y desarrolló una economía paralela. Su papel de gran colonia española en la vía de acceso a Indias hizo que se fortificara también de forma excepcional (el morro de San Juan) y se la dotara de un buen situado. Desde 1564, sus gobernadores fueron militares independientes de la Audiencia dominicana. A partir de 1582, asumieron también el cargo de Alcaide de la fortaleza del Morro, pasando la isla a la consideración de Presidio. San Juan rechazó, en 1595, el ataque de la flota mandada por Drake y Hawkins, y fue tomada y saqueada, en 1598, por la del conde de Cumberland. Durante el siglo XVII sufrió numerosos asaltos, entre los que destacó el protagonizado, en 1625, por el almirante holandés Boudewijn Hendrijks, a quien los españoles llamaban Balduino Enrico. Atacó San Juan con 17 barcos y más de 1.500 hombres. El holandés se apoderó de la ciudad, pero no pudo tomar el Morro, retirándose con grandes pérdidas (200 hombres y 15 prisioneros que fueron ahorcados). San Juan perdió 96 de sus casas, todos sus bienes y esclavos, el situado y hasta los archivos de las iglesias. Quedó en tal estado de ruina que se aprovechó la ocasión para trazar su amurallamiento. Puerto Rico vivió del situado durante esta centuria, que suponía el 70% de sus rentas.

Jamaica tuvo una colonización aún más pobre, por tratarse de un señorío de los Colón. La Corona no quiso intervenir, para no lesionar los derechos de los descendientes del Almirante, y la Isla llegó al siglo XVII con una economía mísera y una población exigua. En 1655, Cromwell lanzó al Caribe la flota de William Penn que, tras fracasar ante Santo Domingo, conquistó Jamaica, poniendo fin a la dominación española. Los ingleses convirtieron la isla en guarida de filibusteros y en almacén del contrabando en el Caribe, como veremos más adelante.